9. janúar 1999 opnaði Össur Skarphéðinsson prófkjörsskrifstofuí Nóatúni. Meða þeirra sem koma fram við opnunina eru Bubbi Morthens, Jóhannes eftirherma og Geirfuglarnir.
18. febrúar 1999 efndi Bubbi til tveggja tónleika í Vestmannaeyjum dagana 18. og 19. febrúar. Uppselt var á fyrri tónleikana og þéttsetinn salur á þeim seinni.
19. mars 1999 var sögulegur dagur í meira lagi því þá byrtust meðlimir Utangarðmanna á skjánum í þættinum Stutt í Spuna. Sveitin tók þar tvö lög; Hrognin eru að koma og Ég vil ekki stelpu eins og þig. Auk þess sem spjallað var við meðlimi sveitarinnar um gamla dýrðardaga. Þá kom einig barnakór óvænt og flutti sveitinni lagið MB. Rosinn Þessir endurfundir Utangarðmanna urðu síðar til þess að sveitin ákvað að slá til og efna til tónleikahalds. Þessi mynd er tekin í upptökuverinu þegar unnið var að gerð þáttarins Stutt í spuna.
Sama kvöld er Bubbi með tónleika í Skothúsinu í Keflavík og þar hafði hann einnig spilað kvöldið áður.
14. apríl 1999 voru auglýsir vortónleikar Bubba á Fógetanum. Þessit tónleikar tókust það vel að ákveðið var að næsta mánuð færi af stað tónleikaröð með Bubba þar sem hann færi yfir ferilinn í tilefni 20 ára starfsafmælis hans sem tónlistarmanns.
25. apríl 1999 var efnt til KR-Messu í Neskirkju og þar kom Bubbi við sögu og tók nokkur lög. Ekki fylgir sögunni kvort hann hafi mætt í treyjunni góðu.
2. maí 1999 Stórtónleikar í Háskólabíói í beinni útsendingu á Bylgjunni til styrkar Kosovo. Fjöldi listamanna kom fram m.a. Bubbi Morthens. Sama kvöld hóf Bubbi tónleikaröð á Fógetanum í Aðalstræti í tilefni af 20 ára starfsafmæli sínu og ætlunin var að spila 16 tónleika á Mánudögum og Miðvikudögum þetta sumar og taka fyrir gömul lög í bland við nýtt og óútgefið efni.
15. maí 1999 Stangveiðifélagið hélt upp á 60. ára afmæli sitt á Hótel Sögu og meðal gesta var Bubbi Morthens sem frumflutti þar lag um Elliðaárnar.
Maí 1999 hefjast sýningar á í Litlu Hryllingsbúðinni með Bubba í hlutverki plöntunnar og má finna söng hans á plötu sem gefin var út með tónlistarefni söngleiksins. Eftir að sýningar hófust er efnt til tónleikaraðar á Fógetanum þar sem Bubbi stikklar á stóru og leikur lög frá ferlinum.
5. maí 1999 var hafist handa við að yfirfara gamlar upptökur með Bubba með það fyrir augum að gefa út safnkassa með plötum hans. Fljótlega er fallið frá þeirri hugmynd sökum óheyrilegs kostnaðar og þess í stað ákveðið að gefa út tvöfalda yfirlitsplötu. Valið er á plötuna með það fyrir augum að hún hafi að geyma vinsæl lög í bland við gott yfirlit yfir ferilinn á fyrsta áratugnum sem hann starfaði það er að segja 1980 - 1990.
22. október 1999 var gefin út Safnplatan Sögur 1980-2000. Þessi útgáfa innihélt aukaplötu með 5 lögum sem brend voru á EP plötu er ber heitið ,, Mér líkar það“ Að auki var að finna á plötunum fjögur lög sem ekki höfðu verið gefin út áður og þrjú sem ekki höfðu komið út á CD.
26. nóvember 1999 Bubbi sat fyrir svörum á vísir.is þar sem hann savraði spurningum í gegnum netið um allt á milli himins og jarðar. Mest bar þó á umræðum um box. Auk þess var áskrifendum og öðrum boðin platan Sögur 1980-2000 á sérstöku afsláttarverði.
17. desember 1999 Skjár 1. sýnir þátt til styrktar Eyjabökkum. Sem ríkisstjórnin hafði í hyggju að legga undir vatn vegna fyrirhugaðra virkjanaframkvæmda á svæðinu. Meðal þeirra sem komu fram í þættinum var Bubbi sem þar flutti lagið Þjófastefna.
23. desember 1999 var komið að árlegir Þorláksmessutónleikum. Að þessu sinni í veitingahúsinu Klaustrinu við Klappastíg. Þar var troðið út úr dyrum og augljóst að staðurinn var alltof lítill fyrir þennan árlega viðburð. Nokkur ný lög voru á dagskrá kvöldsins þar á meðal lagið 20 ár
30. desember 1999 Það var mikið um dýrðir í Háskólabíói þegar tónlistarmenn líðandi aldar voru valdir. Björk Guðmunds hlaut þann heiður að vera valin tónlistarmaður aldarinnar en Utangarðmenn rokksveit aldarinnar og Bubbi tók þar við verðlaunum sem rokkari aldarinnar.